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1962年、東京都台東区根岸の生まれ。高校入学と同時に父・林家三平の下に入門。前座名「こぶ平」として落語協会に所属。
1981年5月、二ツ目昇進。1987年5月、最年少ながら13人抜きで真打に昇進。1989年3月、浅草芸能大賞・新人賞を受賞。1990年6月、国立花形演芸大賞・古典落語金賞を受賞。2005年3月、九代・林家正蔵を襲名。2005年9月、城西国際大学人文学部の客員教授に就任。同年12月、浅草芸能大賞・奨励賞を受賞。2014年、落語協会副会長に就任。2015年、第70回文化庁芸術祭優秀賞。
高座に姿を現すだけで場内を明るく出来る、数少ない噺家の一人。祖父であった七代目・林家正蔵、父・林家三平と、親子三代の真打は史上初。古典落語での進境著しく、祖父の名跡「正蔵」を襲名後も精力的に高座を務めている。その他にもテレビやCM、映画などに多数出演し、マルチな才能を発揮している。
著書には『お江戸週末散歩』（角川書店）、『落語いってみよう、やってみよう』（集英社）、『林家正蔵と読む落語の人びと、落語のくらし』（岩崎書店）他、多数。

古典落語の滑稽噺から人情噺、現代を舞台にした自作の新作落語にも取り組んでいる。
一方で、古典落語の名作「子別れ」「芝浜」「紺屋高尾」の登場人物であるおかみさんや遊女を主人公にして、その視点から落語を描く挑戦を行っており、その挑戦が、2022年にNHK総合「目撃！にっぽん」、日本テレビ「NEWS ZERO」、その他、新聞、雑誌等で取り上げられ大きな話題となった。「落語が初めての方も気軽に訪れてほしい」という想いから、寄席はもちろん、カフェやギャラリー、ライブハウスなどでの落語会も精力的に行っている。寄席やホール、テレビ、ラジオで活躍する一方、企業や学校へ向けてのの講演活動も行っている。
YouTube「つるチャン」では、落語や対談、生配信トーク、また、趣味である音楽、料理、様々なジャンルの動画を投稿している。

東京都出身。
2019年4月、正蔵一門に入門。2020年9月、前座として楽屋入り。前座名は「ぽん平」。